Bourmont appartiendra successivement dès le XIIème siècle au comte de Champagne puis au XIIIème siècle, au comte et duc de Bar et enfin au duc de Lorraine en 1431. En 1301, la sénéchaussée de Bourmont et de La Mothe est reconnue au traité de Bruges. Une quarantaine de villages des environs dépendaient de cette sénéchaussée. C'est en 1353 qu'est créé le bailliage du Bassigny dont Bourmont devient le chef-lieu. La ville prend alors toute son importance : les plaideurs y viennent, des foires s'y tiennent si souvent que les habitants sont alors surnommés les " Foireux " ; le marché est franc et libre, c'est à dire qu'aucune arrestation ou poursuite judiciaire ne peut s'y faire . En 1477, avant d'aller se faire tuer dans les environs de Nancy, Charles le Téméraire détruit la ville en partie. Les fortifications seront relevées pour être démolies en 1671 sur ordre du maréchal de Créqui, vainqueur de la Lorraine.

Les Guerres de religions qui ensanglantaient la France ont aussi des répercussions dans la sénéchaussée de Bourmont qui est traversée par les reîtres allemands venus au secours des protestants français. La politique d'agrandissement du territoire royal, menée par Richelieu pour le grand profit du roi Louis XIII sera néfaste pour la cité . En 1645, après la destruction de La Mothe sur l'ordre de Mazarin, la dépopulation de Bourmont est complète, il faudra attendre le XVIIIème pour voir la ville se repeupler. On compte alors 160 feux et deux congrégations religieuses. En 1766, à la mort de Stanislas, dernier duc de Lorraine, Bourmont devient cité française. Le 18 mars 1789, les délégués des paroisses du bailliage du Bassigny se réunissent à Bourmont et élisent les représentants qui seront chargés de porter les cahiers de doléances à Bar le Duc. La signature de ceux-ci figure , quelques années plus tard, sur le procès verbal et formation de description du département de la Haute Marne.